Una de las historias más interesantes de los personajes de Lost es la del aventurero Desmond, uno de los pocos personajes que no llegó a la isla en el vuelo 815 ni tampoco es un miembro de Dharma o Los Otros. Además le toca experimentar en carne propia las extrañas propiedades de la isla, que le hicieron tener premoniciones y viajes mentales a través del tiempo. Justamente el segundo de esos viajes se vio en el capítulo 5 de esta temporada, en el que la conciencia del Desmond de 1996 viaja intermitentemente al cuerpo del Desmond de 2004, que se encuentra en el carguero. En uno de estos flashes el Desmond de 1996 con información del futuro 2004 va a visitar a su amada Penelope, a quien había dejado poco tiempo antes y le pide su número de teléfono, prometiendo llamarla 8 años después, cosa que cumple.
Sin embargo, los dos tórtolos volvieron a verse a principios del año 2001, luego de que Desmond salió de prisión y se propuso competir en la carrera de veleros organizada por Charles Wildmore (personaje muy importante en la temporada actual). El encuentro se vio en el último capítulo de la segunda temporada y fue en Estados Unidos, en las afueras del estadio en el que Desmond entrenaba para la carrera, y en donde también conoció a Jack. Allí Desmond le pregunta a Penny cómo logró encontrarlo, y ella le responde que con mucho dinero se puede encontrar a cualquiera. Lo extraño de este encuentro es que ninguno de los dos menciona aquel asunto del teléfono, lo cual nos lleva a una de las preguntas clave de la serie: ¿pueden estos viajes en el tiempo cambiar el futuro? Si es así, las decisiones tomadas por el Desmond de 1996 e influídas por los sucesos del barco en 2004 pudieron haber cambiado los hechos a partir de ese momento. Por el contrario, si el destino es inamovible, como se sugirió hasta ahora en la serie, entonces Penny no hizo referencia a la extraña aparición de Desmond 5 años atrás por alguna razón que desconocemos. Aquí tienen un video con el encuentro de Des y Penny en 1996 y los sucesos posteriores en la escotilla.