A lo largo de la serie hemos visto como fue deteriorándose la relación entre Christian y Jack Shephard. En el flashback referido a la boda de Jack, ambos tienen una conversación padre-hijo en la que parecen dejar sus diferencias atrás, pero tiempo después Christian se vuelve alcohólico y empieza a alejarse de su familia y amigos. En un flashback posterior al divorcio de Jack, éste sospechaba de que su padre tenía un romance con su ex-mujer, algo que era falso pero muestra la poca confianza que había entre ambos. Más adelante pudimos ver a Christian perder su licencia médica luego de que su hijo lo denunciara por estar ebrio mientras operaba a una paciente. Finalmente, Christian viaja a Australia para visitar a Claire, su hija extra-matrimonial y muere de un ataque cardíaco. A raíz de ello, Jack debe viajar a Sydney para reconocer y traer de regreso el cuerpo de su padre en el vuelo de 815 de Oceanic.
Pero la historia no termina allí. Una vez en la isla, Jack empieza a tener visiones de su padre que lo terminan guiando hacia los restos de la bodega del avión, en donde se encontraba el ataúd. Para tormento de Jack, el cuerpo no está allí. En el primer episodio de Temporada 3, Jack escucha la voz de su padre por el intercomunicador de su celda en la estación Hydra. Más adelante, en la Temporada 4, Hurley descubre la cabaña de Jacob y puede ver a través de la cerradura a Christian (a quien no conoce) sentado en una silla.
Por último, en el primer flashforward de Jack, éste se refiere a su padre como si aún estuviera vivo, lo que desató mucha polémica en la web acerca de qué ocurre realmente con este personaje. Mientras esperamos que más secretos sobre Christian Shepard sean revelados en las próximas temporadas, les dejamos un video del primer mobisode de Lost, titulado The Clock, con un emotivo momento entre Jack y su padre antes de la boda: